天正18年(1590年)
1月14日  豊臣秀吉の妹、旭姫、夫徳川家康の元から実母大政所の病気見舞いに聚楽第に来ているときに風邪をこじらせ、死去。享年47歳
2月7日  徳川家康の先鋒が七手の編成で駿府国から小田原へ向かう。
2月10日  徳川家康、自ら出馬する。
3月1日  豊臣秀吉、小田原の北条氏を討伐するために京都から出陣。
3月19日  豊臣秀吉、徳川家康の本城駿府城に着き、宿泊する。
3月27日  豊臣秀吉による小田原征伐軍の秀吉軍、織田信雄軍、徳川家康軍が沼津三枚橋城で合流。
3月29日  小田原城の支城山中城、豊臣秀吉の小田原征伐軍の三好秀次らの軍勢により陥落。
 豊臣家臣一柳直末が山中城攻めで討死。享年45歳。
5月27日  堀秀政、小田原征伐の陣中で病死。享年38歳。
6月22日  井伊直政、小田原城の篠曲輪に夜襲をかける。
6月25日  豊臣秀吉による小田原征伐軍により津久井城が落城。
7月5日  小田原城主北条氏直が弟氏房と共に城を出て、豊臣秀吉の軍門に降る。 
7月11日  北条氏直の父、氏政、氏政の弟氏照が自刃。氏直、氏直の弟氏規、氏房ら3百余人、高野山に追放される。
7月13日  豊臣秀吉、小田原城に入城する。このとき、徳川家康に関東移封を申し渡す。
9月1日  豊臣秀吉、奥州の仕置きを済ませて、京都に凱旋する。
この年の
出来事
 豊臣秀吉の命により、三河国刈谷城主、水野忠重に伊勢国神戸城への移る。
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